2009-06-01から1ヶ月間の記事一覧

エナミンの反応追加(問題集の正規解答の(3)の反応)

問題集の正規解答の(3)の反応において、水素の脱離がもう一方のメチレン基で起こった場合、このような反応になると思うのですが、これは起こりえるのでしょうか?

エナミンの反応

次の反応機構を書けという問題。 問題集の解答↓ 自分が考えた解答↓ エナミンのβ炭素は電子豊富でありSn2を起こしやすいと参考書に記載されており、また、窒素Nの非供給電子対が流れて上記のように反応を開始する例がいくつかあったので参考にしました。 (a)…

熱力学的な安定性

bはcよりも熱力学的にずっと安定なのでcはできないそうですが、これは窒素Nとの共鳴安定ということでしょうか?

C=C-COOEt結合への付加

(1) (2) 上記の二つの反応ではC=C-COOEtへ付加したとき、カルボニル基の酸素OがO-になるのと、カルボアニオンC-でとどまり、反応する違いがあるようですが、これの違いはどういった要因で生じるのでしょうか? また、C=C結合はHBrなどH+が付加す…

CH3C≡Nと(CH3)2=CH2とHClの反応

この反応では、H+が炭素の二重結合と反応する事から始まります。 ですが、次の反応は起こりうるでしょうか?H+がCH3C≡Nと反応しCH3C+=NHになってCH3)2=CH2とHClと反応する。

正電荷のあるピリジウムイオン

CH3CNとHClの反応

画像の化合物と、CH3CNとHClの反応において、始めにCH3C≡N + H−Cl → CH3C+=NHになり、化合物のOHがカチオンに付加します。 しかし、そういう反応機構ではなく、下記のように反応する事はあるのでしょうか?化合物のOHにH+が付き、+OH2になり外れ、化合物が…